Роман «Обрыв» вынашивался автором около двадцати лет (1849—1869). Гончаров писал : «Этот роман была моя жизнь: я вложил в него часть самого себя, близких мне лиц, родину, Волгу, родные места, всю, можно сказать, родную и близкую мне жизнь».
Но любимое детище оказалось далеко не самым лучшим созданием автора. Консерватизм Гончарова, усилившийся в 60е годы, привёл к тому, что оценка соотношения сил в стране, данная в романе, оказалась неправильной. Это выразилось в откровенной идеализации патриархальной старины и во враждебном изображении революционной демократии того времени.
Роман «Обрыв» носил в первоначальных планах название «Художник». Главный герой его — художник Райский. Райский — даровитая натура. Его тянет к искусству — к живописи, поэзии, скульптуре. Но в области искусства он ничего не достигает. Причиной этого является неспособность его к упорному, усидчивому труду, неумение доводить до конца свои замыслы. Райский — это разновидность «лишнего человека» своей эпохи. Уехав за границу, он разделяет участь большинства «лишних людей», метавшихся в поисках счастья с одного места на другое. Идеализация в романе «старой, консервативной русской жизни» нашла себе основное выражение в образе Бережковой—бабушки, как все называют её в романе.
В бабушке всё своеобразно, гармонично. У неё есть дворянская спесь и родовая гордость, она даже несколько деспотична и в то же время умеет быть терпимой и уважать чужое мнение. Она строга и требовательна к людям, но Марфиньку и Веру, своих внучек, любит глубоко и нежно. Образ бабушки в изображении Гончарова превратился в символ «другой великой бабушки» — России патриархальной, старозаветной.
Иное отношение у Гончарова мы видим к представителю революционнодемократических идей Марку Волохову.
Волохов — политический ссыльный. В провинции он с увлечением отдаётся пропаганде материалистических и социалистических идей и объявляет непримиримую борьбу консервативным воззрениям и устоям жизни. Он умён *и наблюдателен. В разговорах Волохова с Райским и Верой проявляются его остроумие и начитанность. Есть у него и другие положительные качества. Так, чувство товарищества толкает его просиживать ночи у постели заболевшего Козлова. Все эти положительные свойства Волохова легко объясняют его влияние на окружающих, в частности на Веру.
Но автора страшили люди, «готовые от почвы праздной теории безусловного отрицания перейти к действию». В «новых людях» Гончарова отталкивали их материализм, прямолинейность и презрительное отношение к эстетике. Поэтому он окрасил
образ Марка густыми непривлекательными красками. Марк превратился у него в тип циника, нигилиста. Отрицание собственности выражается у него в краже яблок из чужого сада. Демонстрируя презрение к традициям. Волохов принципиально пользуется вместо двери окном. Представление о свободе у цего претворяется в проповедь свободной любви, «любви на срок».
В конечном итоге образ Марка Волохова оказался карикатурой на молодёжь 60-х годов. Идеал верности старой бабушкиной морали и отрицание разрушительного влияния новой, революционной идеологии вскрывается в романе также при помощи образов Марфиньки и Веры. У Марфиньки сложившийся взгляд на жизнь, не знающий никаких «проклятых вопросов» и сомнений. В основе этого взгляда лежит традиция, верность идеалам патриархальной, «бабушкиной» Руси. Собственный жизненный идеал её прост и нетребователен. Она вся земная, непосредственная, цельная. «Нет, нет, я вся здешняя, вся вот из этого песочку, из этой травки»,— заявляет она. От неё веет поэзией, радостью, красотой. Это грациозный образ девушки, простой и наивной, гармоничной в сочетании всех своих внешних и внутренних свойств.
Значительно сложнее образ Веры, сестры Марфиньки. Райский, характеризуя Марфиньку, как «луч. тепло и свет», говорит о Вере: «Эта вся — мерцание и тайна,как ночь — полная мглы и искр, прелести и чудес». В противоположность Марфиньке, Вера не удовлетворяется старым бытом и в доме бабушки живёт по-своему, сложным внутренним миром. Она много и серьёзно читает, вырабатывает свой, независимый взгляд на жизнь, рвётся к какомуто ей самой ещё неясному, но прекрасному идеалу.
И когда на её пути появляется Марк с его смелым презрением к рутине, он кажется ей героем, который поведёт её вперёд. Вера влюбляется в него. Однако взгляды на любовь у неё и у Марка оказались различными, и Веру постигает горькое разочарование.
Пережив страсть — эту «грозу жизни», по выражению Райского, Вера смиряется в своих тревожных порывах. Она как бы капитулирует перед тем старым миром, вырваться из рутины которого она так страстно стремилась. Вера приходит к убеждению, что старый, бабушкин порядок «есть существенный, не погрешительный, совершеннейший идеал жизни».
Несмотря на искусственность финала романа, Вера остаётся одним из самых пленительных женских образоз в русской художественной литературе XIX в.
Для понимания авторского замысла романа важен и образ Тушина. Тушин — это помещик, заводчик, лесопромышленник, провинциальный делец. Он умело хозяйничает з своём имении, применяя новые методы капиталистического хозяйства. Райский говорит о нём: «Тушин — наша истинная «партия действия», наше прочное будущее». Нетрудно увидеть, что в лице Тушина Гончаров дал только новый вариант просвещённого дельца, тип которого он ещё раньше приветствовал в лице Адуевадяди и Штольца.
Но тип буржуазного дельца оказался обрисованным у Гончарова только общими чертами. Тушин, как признавался потом сам автор, оказался лишь бледным, неясным намёком «на лучшее большинство» нозого поколения. В романе «Обрыв» особенности таланта Гончарова — эпическая манера повествования, тщательная обработка деталей, превосходный язык — выступают необычайно ярко. Особенно удались Гончарову женские образы романа, достойные кисти автора «Обломова». Веру и Марфиньку можно поставить рядом с образами Татьяны и Ольги из романа Пушкина «Евгений Онегин».
К недостаткам романа следует отнести неверную трактовку образа Волохова, бледность образов Беловодовой и Тушина.
Критика довольно единодушно высказалась против ложной идеи романа. Салтыков-Щедрин в статье «Уличная философия» указывал, что в романе «Обрыв» Гончаров совершенно исказил идею революционного поколения.